Поближе к даунтауну из за работы и без тачки? Тогда все что близко к Brown Line или Ред лайн станциям. Советую Ravenswood или Andersonville. Конечно если есть деньжата то можно и по ближе в Линкольн Парке или даже в Олд Тауне. Uptown тоже могет быть, но там местами. Это северно-западная часть. Есть неплохие места на южной части, но там я не очень разбираюсь.