Очень просто, купить стикер там где машина зарегестрирована

Но я ж не смогу оставлять машину в самом Чикаго на долго возле дома без стикера, а я могу м 2 недели і дольше оставаться в Чикаго. В сити клерк сказали что не могут дать мне стикер( а если поменять адрес ето наново надо платить за перерегестрацию?

Стикер по месту регистрации показывает что вы не житель Чикаго, соответственно вам не нужен сити стикер.

Какая зона вас интересует для парковки?

Парковочные стикеры не всечикагские, город разделён на зоны. Зная, в какой зоне вы хотите парковаться, вам нужно обратиться к людям которые там проживают (и у которых их водительские права по этому адресу), чтоб они их вам купили. Это делается онлайн

Объясните мне : живешь в Авроре, машину реестрируешь в Авроре ( тут не надо парковочных стикеров вроде ??). А если работаешь в Чикаго и все время паркуется машину на уличной парковке , разве не надо хоть какой-то стикер иметь ??

Если у вас на лобовом стекле стикер Авроры, то вы свою мзду уже заплатили. Чтоб парковаться в Чикаго, не нужно никаких стикеров до 6 вечера (это правило для многих улиц, но всё-таки на каждой конкретной улице всегда нужно изучать знаки). Например, на некоторых улицах нельзя напрковаться когда снег выше 2 инчей, и сейчас оттуда всех уволакивают.